หลังจากวินสตันออกจากแฮร์โรวในปี 1893 เขาก็เข้าเรียนต่อในราชวิทยาลัยการทหาร เมืองแซนด์เฮิสต์ ซึ่งเขาต้องสอบถึงสามครั้งกว่าจะผ่านเข้าเรียน โดยเขาเข้าเรียนในหมวดทหารม้าแทนที่จะเป็นทหารราบ เนื่องจากทหารม้าต้องการผลการเรียนที่ต่ำกว่าและเขาไม่อยากเรียนคณิตศาสตร์อีก เขาจบการศึกษาเป็นคนที่ 8 ของห้องเรียนซึ่งมี 150 คนในเดือนธันวาคม 1894[14] และแม้ว่าตอนนี้เขาจะสามารถโอนย้ายไปหมวดทหารราบตามที่บิดาหวังไว้ แต่เขากลับเลือกที่จะสังกัดทหารม้าและได้ยศเป็นร้อยตรีประจำ กรมทหาร 4th Queen's Own Hussars ในเดือนกุมภาพันธ์ 1895[11] ซึ่งปีเดียวกันนี้เขาได้เดินทางไปยังคิวบาเพื่อสังเกตการณ์การต่อสู้ระหว่างกองทัพสเปนกับฝ่ายกองกำลังปลดแอกคิวบา ระหว่างอยู่ที่คิวบานี้เองเขาได้สูบฮาวานาซิการ์และสูบเรื่อยมาตลอดชีวิตเขา ในปี 1941 เขาได้รับโปรดเกล้าเป็นกรณีพิเศษเป็นผู้พันประจำกรมทหาร 4th Hussars ซึ่งหลังสงครามโลกครั้งที่สอง เขาได้รับโปรดเกล้าให้อวยยศนี้ขึ้นอีกเป็นผู้บัญชาการ ซึ่งปกติ สิทธิพิเศษนี้มีแต่สำหรับพระบรมวงศ์เท่านั้น

วินสตันได้รับค่าตอบแทนในยศร้อยตรีประจำ 4th Hussars ปีละ 300 ปอนด์ อย่างไรก็ตาม เขาคิดว่าเขาต้องการอย่างน้อยปีละ 500 (เทียบเท่า £55, 000 ในปี 2012[15]) เพื่อให้เขามีวิถีชีวิตที่ดีเทียบเท่านายทหารคนอื่น ๆ ในหน่วย แม้ว่ามารดาจะส่งเงินให้เขาปีละ 400 ปอนด์แต่ก็ไม่พอเนื่องจากเขาเป็นคนมือเติบ วินสตันไม่สนใจการเลื่อนยศมากนักเหมือนที่ทหารคนอื่น ๆ เป็น เขาต้องการเป็นผู้สื่อข่าวสายทหารโดยต้องการเข้าไปมีส่วนร่วมในปฏิบัติการต่าง ๆ[16] โดยอาศัยเส้นสายของครอบครัวที่มีอยู่ในสังคมชั้นสูง เขาเป็นผู้สื่อข่าวให้แก่หนังสือพิมพ์ในลอนดอนเป็นระยะเวลากว่าเจ็ดปี[17] นอกจากนี้ยังมีงานเขียนเกี่ยวกับปฏิบัติการต่าง ๆ เป็นของตนเอง

ประจำการในอินเดีย​

ต้นเดือนตุลาคม 1896 เขาถูกโอนย้ายไปประจำการยังบริติชราช ในขณะที่เรือกำลังเทียบท่าที่มุมไบเขาประสบอุบัติเหตุทำให้ข้อไหล่ขวาหลุด ทำให้เขาใช้แขนขวาได้ไม่เต็มที่ไปตลอดชีวิต เขาเคยเป็นนักโปโลมือหนึ่งในหน่วย[18] แม้หลังบาดเจ็บเขาก็ยังคงเล่นโปโลต่อไปแต่ใช้สายหนังหิ้วแขนขวาแทน[19]

ในปีเดียวกันเขาก็เดินทางไปบังคาลอร์ในฐานะนายทหารหนุ่ม ในหนังสือของเขาอธิบายว่า บังคาลอร์เป็นเมืองที่มีสภาพอากาศเยี่ยม และที่อยู่ของเขาเป็นวังสีชมพูขาวใจกลางสวนหย่อมงดงามรายล้อม มีคนใช้ชื่อโธพิ, มีคนสวน, มียาม และมีคนหามน้ำ ในบังคาลอร์นี้เองที่เขาได้พบกับสตรีชื่อ พาเมลลา พลอว์เดน (Pamela Plowden) ลูกสาวของคนใช้และเป็นรักแรกของเขา[20] วินสตันยังได้อธิบายถึงสตรีชาวอังกฤษในอินเดียว่าพวกหล่อนนั้นไม่เป็นที่พึงประสงค์เพราะมีความมั่นใจในความงามของตนเองจนเกินไป จดหมายที่เขาเขียนถึงบ้านยังแสดงให้เห็นว่า เขาพยายามเป็นกลางและหลีกเลี่ยงประเด็นการเมืองอังกฤษซึ่งกำลังมีความขัดแย้งระหว่างสองฝ่าย คือฝ่ายค้านที่มีลอร์ดโรสเบรีกับโจเซฟ เชมเบอร์ลิน และฝ่ายรัฐบาลลอร์ดลันสดาวน์ที่ต้องการเพิ่มงบประมาณกองทัพ[19]